邮件加密

我对邮件签名和加密的兴趣源自 Thunderbird，因为在使用时发现有个很显眼的“端对端加密”功能，支持 OpenPGP 和 S/MIME 两种方式。

OpenPGP（Pretty Good Privacy，PGP 的开放标准）和 S/MIME（Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions）是两种广泛用于电子邮件签名与加密的标准协议。它们的主要目标是提供邮件的机密性、完整性和身份验证，但在实现方式和应用场景上有所不同。

其中，OpenPGP 由 PGP（Pretty Good Privacy）发展而来，并标准化为 RFC 4880。它采用 Web of Trust（信任网络）模型，用户可以相互签署公钥以建立信任关系。邮件加密方式结合了非对称加密（如 RSA、ECC）和对称加密（如 AES），主要依赖用户自行管理密钥，无需中央认证机构。虽然有类似 keys.openpgp.org 这样的公钥服务器可以发布公钥，但在实际使用中，OpenPGP 相较于 S/MIME 并不那么方便。

S/MIME 标准化为 RFC 8551，内置于企业级邮件系统（如 Outlook、Apple Mail）。它依赖 PKI（公钥基础设施），使用 CA（证书颁发机构）颁发的 X.509 证书进行身份验证，从而确保邮件来源的真实性和完整性。实际体验下来，它的使用方式类似于 SSL 证书。感谢 ZeroSSL.com 和 Let’s Encrypt 等公司与组织，个人网站如今可以使用一系列开源工具获取免费且可自动续签的 SSL 证书。同样，在 S/MIME 领域，也有一年期免费证书可以申请，门槛低了不少。

在后文的实践环节，以 IOS 平台的“邮件”APP 和 Windows/MacOS 平台的 Thunderbird 软件作为基础。

S/MIME 证书申请

这里选择的是 Actalis 提供的一年期免费 S/MIME 证书。申请流程非常简单：

  1. 进入 Actalis 官网，注册账户。
  2. 向下滚动页面，在 Mailbox Validated 选项下，会看到一个醒目的绿色“Request”按钮，点一下，按照提示操作即可。
  3. 输入需要申请证书的邮箱地址后，Actalis 会向该邮箱发送一封验证邮件。
  4. 邮件是意大利语和英语双语的，如果不熟悉意大利语，可以直接滚动到邮件下半部分，点击英文版的验证链接。
  5. 验证完成后，等待几分钟，Actalis 会再发送一封邮件，其中包含 p12 证书的密码，而证书本身可以在账户的 Customer Area / Dashboard 下载。

整个流程很快，基本无坑，适合需要免费 S/MIME 证书的用户。

签名/加密配置

原理简介

邮件加密不仅仅是拥有一个密钥那么简单，而是基于非对称加密技术，通过公钥和私钥的配合来实现安全通信。在理想的端对端加密模式下，双方首先需要互相发送带有公钥签名的邮件，以此交换公钥，为后续的加密通信建立信任。

邮件签名用于保证邮件的真实性和完整性。发送邮件时，你会使用自己的私钥对邮件内容进行签名，并将公钥附加在邮件的 S/MIME 证书或 PGP 公钥块中。对于 S/MIME，公钥通常嵌入到邮件的 MIME 头部（application/pkcs7-signature 或 smime.p7s 附件）中，邮件客户端（如 Outlook、Apple Mail、Thunderbird）会自动解析并存储该证书。收到邮件后，客户端会使用公钥验证签名的有效性，确认邮件内容未被篡改，且确实来自发件人。对于 PGP，公钥可能以内嵌的 PGP 公钥块（—–BEGIN PGP PUBLIC KEY BLOCK—–）形式出现在邮件正文中，或者作为 .asc 附件提供，收件人需要手动导入到 PGP 密钥管理器中。无论哪种方式，对方都需要发送一封带有签名的邮件，你获取并存储对方的公钥，以确保后续的加密通信能够顺利进行。

完成公钥交换后，发送邮件时，你可以使用收件人的公钥对邮件内容进行加密，使其只能由收件人解密和阅读。收到加密邮件时，你使用自己的私钥解密，从而确保通信的机密性。通过这一机制，邮件不仅能保证完整性和身份认证（签名），还能确保机密性（加密），实现安全的端对端通信。

iOS “邮件”App

首先，要将拿到的 p12 证书安装到设备上。使用 AirDrop 或 LocalSend 之类的工具将证书安全地发送到 iPhone，点击证书后，会提示“已下载描述文件”，根据提示在“设置” -> “通用” -> “VPN 与设备管理”中选择证书，点击“安装”后即可将证书安装在设备上。

这里有一个细节，对于导入的 p12 证书，iOS 首先会显示红色的“未经验证”，需要额外从 p12 证书中导出中间证书并安装，才能正确显示证书签名。根据我的理解，这是因为 iOS 预装的证书中信任了 Actalis 的根证书，但 p12 证书在 iPhone 中只识别了用户证书，未包含中间证书，导致证书链不完整。

使用以下命令导出中间证书：

openssl pkcs12 -in certificate_s_mime.p12 -cacerts -nokeys -out intermediate-cert.pem

按照相同方式导入并安装到 iPhone 上，即可将“未经验证”的 S/MIME 证书正确识别签名。

之后，在“设置” -> “邮件”中配置“邮件账户”，在“账户”里选择 Mailserver 对应的账户，进入“账户设置” -> “高级”，滚动到底部的 S/MIME 选项，启用签名功能。

Thunderbird

点击左下角的“设置”按钮，在“账户设置”中展开证书对应的邮箱，选择“端对端加密”，在 S/MIME 那一栏下方，点击“管理 S/MIME 证书”。

在“导入”选项中，按提示导入证书并输入私钥密码（邮件中提供的）。然后，在“个人数字签名证书”和“个人加密证书”中，选择刚才导入的证书。最后，在“发送消息时的默认设置”里，勾选“签名未加密消息”，这样每次发件时都会自动附上签名。

客户端支持情况

目前尝试了多个客户端，OpenPGP 的支持情况较不理想，因此不作详细阐述。

对于 S/MIME 证书，iOS 的“邮件”App 和 Thunderbird 具有良好的兼容性，能够完美支持邮件的加密和签名。

Gmail 网页版及 iOS App 支持显示邮件签名，但加解密功能可能需要 Workspace 订阅才能启用。

Outlook 网页版似乎不支持签名和加解密，客户端能够在新窗口显示签名，并能够显示邮件已加密（锁图标），但无法确认如何解密。Microsoft 文档显示企业版订阅支持相关功能。

邮件代发

根据之前的 Docker Mailserver 的配置和相关资料，在大部分云服务器厂商封锁 25 端口的情况下，使用邮件代发服务发件，这也是邮件加密最困难的一点。

我曾尝试过多种带有免费额度的邮件代发服务，但它们要么无法正确处理邮件签名（如 Postmark 和 Resend），导致签名被错误地显示为附件；要么因电子邮件追踪等功能篡改邮件内容（如 Brevo），使邮件被错误地标记为已被修改。

在经过了两整天的痛苦尝试后，我转向了免费企业邮箱，经过仔细搜索选择了 Zoho Mail 海外版（国内版没有免费计划，经典国区特不供），按照提示的配置说明设置了发件和验证的 DNS，但是不修改 MX 配置，而是沿用将邮件投递到 Mailserver，因为 Zoho Mail 的免费版本不支持 IMAP / POP / Active Sync，不能直接同步到邮件客户端。

在这一设计下，

  • 发件 由自建 Mailserver 通过 Zoho 作为中继无修改地发送。
  • 收件 存储在 Mailserver，可通过 IMAP 和 SMTP 完整支持邮件客户端访问。
  • 邮件签名和加密 仍可在邮件客户端中无缝使用，无任何破坏。

还有一个推荐选项，虽然我没有亲自尝试过，那就是通过 iCloud+ 订阅托管域名邮箱。根据官网的说明，应该同样可以完美中继，但是这个功能实践下来也是环中国大陆特供，有条件的可以试试。

诸位也可以尝试下国内的企业邮箱，如网易、阿里云和腾讯的能不能这样通过 SMTP 代发，我估计也是同样可以的。但是都用上企业邮箱了，自建邮箱收件除了基于隐私考量外，也像是个费力不讨好的选项。

一些链接